人生的第一件作品是在跟隨蘇水欽師傅時，於高雄鼓山區代天宮完成的，在工作之餘，利用多餘的木材，雕刻出《三國演義》中有趣的的故事人物。有一次他注意到廟前的外國影星海報，就雕刻了亞蘭‧德倫與史恩‧康納萊的肖像，收好放置在自己家中。在一次機緣之下，至家中為母親看診的許嘉瑩醫師，一眼瞧見這兩件作品，便向陳正雄的母親要了它們，到「臺南美術研究會」展覽。沒想到有天，母親將入選證書交給他，這對他而言是莫大的鼓勵，也是他人生的重要轉捩點，時年二十九歲。

南美展市長獎一役，對其人生意義重大，此後國內省展、南美展，都少不了他優秀作品的身影。一九八○至一九八三年，更連續參展於東京都美術館銀座西洋畫廊聯展，更在因緣際會下，參加了日本極具歷史指標性的「新構造社展」，獲得「努力賞」的雕刻大獎。日本新構造社是早年臺灣旅日畫家何德來所創，是日本歷史悠久且有口皆碑的展覽，後因陳正雄每次參展的優異成績，被推薦為新構造社雕刻部的會員，這是國內木雕界望塵莫及的榮譽。

在日本參展時，受到新構造社雕刻部營運委員山名常人的欣賞，和他的交往，是陳正雄木雕生涯的一個轉捩點，他告訴陳正雄說：「一個從事藝術工作的人，如果永遠學別人，永遠是別人的影子，不能成為大家，要成為一名好的雕刻家，必須在不斷工作中，去尋求自己的面貌，去體會屬於自我的成分，才能成功。」

這段話深深影響陳正雄往後的創作態度，透過作品傳達對生命的感受、體會；材質表現、刀法運用、生活體驗，以及製作心境等都是陳正雄木雕作品的強烈語彙特色，亦是令人深深感動之處。

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