一九四二年生於臺南安平的大家庭中，由於是船員之子，生活不甚富裕，十四歲那年在經濟的考量下放棄升學，前往雲林北港拜師學藝，從此走上藝術之路。然而成功沒有偶然，對當時只有小學畢業的陳正雄而言，未來更是充滿艱辛、困難。由於家境窮困，他畢業之後只能找工作賺錢貼補家用，根本不敢奢望能夠繼續升學。

小學時熱中的繪畫，也就成了畢業之後出路的唯一考量，鄰居以這項長處，介紹他前往北港一家佛像店當學徒，然而萬事起頭難，尤其是要練就一項專精的功夫。剛成為學徒的他根本無法接觸雕刻，頭一年光為店裡磨雕刻刀，手皮都磨破好幾層。當時他還年幼，就在想家與各種勞力的磨練下，咬緊牙關度過三年四個月的學徒生涯，這中間只回家一次。

出師後走遍全臺廟宇，跟著唐山師傅蘇水欽到處創作神像，蘇水欽和黃龜理被時人稱之為「南蘇北黃」，是國家第一屆重要民族藝術藝師，陳正雄曾跟隨二位大師到處工作，然而他卻心繫人物雕刻，也因此使母親對他有所不解，但陳正雄說：「想要在行業上出頭，除了興趣外一定要執著！」曾有一段長時間他在安平家中專心雕刻人物，沒有固定收入，雖然內心掙扎，但最後仍未放棄他的這項興趣。

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