書法啟蒙時期，父親要他在楷書上先寫唐碑，從結體最為端正妥貼的歐陽詢入手，再寫褚遂良，後寫顏真卿，使書法氣勢較為磅礡渾厚；行書則從王羲之〈聖教序〉入手，草書由孫過庭〈書譜〉開始。而古典書籍的涉獵，父親則是以多看多讀的角度，要他以學習常識的心態廣泛地閱讀，並不特別要求他背誦四書五經、詩詞文章。

直至抗戰時期，吳平仍以自學為主，迄一九四五年廿六歲，始向當時北京著名山水畫家胡佩衡、上海篆刻名家鄧散木，以通信方式請益，這才真正開始有了師承的學習。其後在書法的進境上，除延續年少時的家學臨習，更兼攝唐宋諸家養分，其尤好晚明諸家如王鐸、傅山、倪元璐、黃道周等人作品。

吳平個性恬淡近人、與世無爭，但在藝事創作上卻大開大闔、雄奇勁健；從家學淵源勤奮自學，到名師指點視野大開，又有幸親睹黃君璧、溥心畬的作畫習性，後進入臺北故宮擔任書畫處處長，得以浸淫歷代書畫巨作，又加入「七修畫會」、「六六畫會」、「海嶠印集」等藝文社團與同儕好友切磋藝事；吳平的藝術道路一路走來，都在不忮不求的按部就班中，自然蛻變出自我風格，這之中最大的支撐，就是對藝術始終不減的「興趣」熱度。

行書聯-江山助旁薄  文物照光輝-140x35cm  1996